V rokoch 1965-70 existovala v Kežmarku skupina nadšencov, ktorí sa venovali šachovému športu. Šachové súťaže družstiev neexistovali a súťaže jednotlivcov sa konali vo forme mestského preboru a boli organizované v spolupráci s Mestským kultúrnym a osvetovým strediskom. Pravidelnými účastníkmi turnajov boli Alexander Poľan, Ladislav Gurčík, Karol Hennel, František Jóny, Eduard Hagara, Jozef Majerčák a ďalší nadšenci z radov občanov, páni Vilček, Harman, Kolkus, Kečkeš a iní. Pri hraní šachu sa stretávali nielen v Mestskom kultúrnom stredisku, ale aj v pohostinských zariadeniach.
Mládež v tomto období viedol učiteľ Hradnej školy Alexander Poľan, který mal solídnu žiacku základňu. Tvorili ju jeho dcéra Margita Poľanová, Mária Prokopovičová-Lejnárová, Mária Hennelová-Kulhomerová, Jana Lišková, Lýdia Sisková-Bobíková, z chlapcov Laco Renner, Peter Gemza, Daniel Poľan. Zaujímavosťou bola prevaha dievčat, ktoré sa zapojili aj do ženských súťaží družstiev organizovaných šachovým zväzom. Je potrebné spomenúť aj šachovú činnost dorastencov na SVŠ Kežmarok, ktorí sa zapájali do stredoškolských šachových súťaží, v tej dobe to boli bratia Hudecovci a Kmec.
Šach hrali mnohí kežmarskí učitelia, okrem Poľana a Hagaru aj Devera, Žatkovič, Medvec a iní.
Po okresnom prebore v roku 1970 v Poprade sa vytvorilo družstvo Telovýchovnej jednoty Slovan Smokovec, neskôr TJ Vysoké Tatry, ktoré sa zapojilo do organizovaných súťaží Slovenského šachového zväzu. Jeho členmi boli aj Kežmarčania K. Hennel, E. Hagara, F. Jóny, M. Poľanová, L. Gurčík, neskôr Ján Nyeki a Rastislav Chudý.
Od roku 1970 sa o šachových reprezentantov kežmarského gymnázia staral Eduard Hagara. Základ tvorili spomínané dievčatá Margita Poľanová, Mária Prokopovičová, Jana Lišková, ale aj chlapci, študenti gymnázia z Kežmarku a blízkého okolia, Ján Heldák, Viliam Bložoň, Ján Garanič, Igor a Bohuš Valigovci, Károlyi, Ján Gáborčík, Rastislav Chudý, Ján Nyeki a Pavol Mečíř.
Účinkovanie Gity Poľanovej za Vysoké Tatry v najvyššej slovenskej súťaži mužských družstiev natoľko podporilo jej šachový rast, že sa v roku 1974 stala majsterkou Československa a ako prvá Slovenka reprezentovala Československo na Medzinárodnej šachovej olympiáde v Kolumbii.
V roku 1976 bola na Gymnáziu v Kežmarku založená TJ Slávia Gymnázium Kežmarok (SG Kežmarok), ktorú tvorili dva oddiely – lyžiarsky a šachový. Tým bol položený základný kameň organizovaného šachu priamo v meste Kežmarok. Vznikol mládežnícky šachový oddiel, ktorý sa pravidelne stretával a systematicky sa venoval šachovej príprave. Vedúcim oddielu bol Eduard Hagara a členmi študenti kežmarského gymnázia Ivan Kiss, Ján Dučák, Ján Krajňák, Jozef Krajňák, Vladimír Tropp, Peter Husák, Jozef Polaczik, Jozef Zoričák, Juraj Kulík, Bohuš Valiga, Jana Kavalcová-Víznerová, Eva Žigová, Mária Britaňáková, Juraj Krajňák. Títo hráči vytvorili silné dorastenecké družstvo, ktoré patrilo k špičke východoslovenského kraja a mnohí (najmä dievčatá) patrili v súťažiach jednotlivcov k najlepším na Slovensku. Ivan Kiss s Jánom Dučákom sa zapojili aj do kompozičného šachu, I. Kiss patril neskôr v tejto šachovej disciplíne k reprezentantom Slovenska.
Veľmi dobrá spolupráca pri rozvoji mládežníckej a dorasteneckej zložky bola v tom čase so ZŠ vo Veľkej Lomnici, kde žiacke šachové družstvo úspešne viedol PaedDr. Ján Husák.
Začiatkom 80-tych rokov sa mládežnícke kolektívy zapojili do pravidelných šachových súťaží dospelých v rámci východoslovenského kraja. Organizátorskou a hráčskou pomocou prispeli najmä Bohuš Kolkus a Jozef Majerčák.
Z individuálnych výsledkov – Eduard Hagara sa dvakrát stal majstrom popradského okresu. V roku 1985 sa Majsterkou Slovenska stala Mária Prokopovičová-Lejnárová, toho času však už ako členka ŠO Vagónky Poprad.
Do tohto časového obdobia parí aj príchod Ing. Jozefa Tarabu do Kežmarku, silného kompozičného šachistu a reprezentanta Československa.
Družstvo dospelých TJ Slávia Gymnázium Kežmarok účinkovalo úspešne v 3. lige.
V polovici 80-tych rokov sa vrátili do Kežmarku hráči z Vysokých Tatier K. Hennel, F. Jóny, L. Gurčík a R. Chudý. Ich prestupom do Kežmarku družstvo dospelých výrazne posilnilo. Z ekonomických dôvodov a vďaka dobrým vzťahom E. Hagaru s Michalom Orolínom, Milom Neumanom a Dušanom Vasilkom začalo účinkovať ako Šachový oddiel TJ IAMES Kežmarok. K hráčom Tatier sa pridali ďalší kežmarskí odchovanci Jozef Šromovský a František Grich a vytvorili tak silný hráčsky kolektív, ktorý v krátkej dobe postúpil do 2. ligy.
Renesancia a zlatá éra nastupuje v mládežníckom šachu. Práca Mgr. Eduarda Hagaru v šachových krúžkoch na ZŠ Nižná brána, v Dome detí a mládeže (do r. 1989 Dome pionierov) a v dorasteneckom družstve SG Kežmarok, ale aj krúžky na ZŠ Fischerova (v tom čase ZŠ Marxova) pod vedením Ing. Jozefa Tarabu a Mgr. Lýdie Bobíkovej a vo Veľkej Lomnici pod vedením PaedDr. Jána Husáka, vytvorili kvalitný základ pre rozvoj mládežníckeho šachu v Kežmarku.
Z úspechov, ktoré mládež v tom čase dosiahla, je potrebné spomenúť titul majstra ČSFR v celoštátnej súťaži základných škôl z roku 1990. Družstvo žiakov ZŠ Nižná brána štartovalo v zložení Zuzana Hagarová, Katarína Kulhomerová, Denisa Kulhomerová a Eduard Hagara ml. Zaujímavosťou boli až tri dievčatá v jednom družstve, súperi totiž nastupovali v opačnom garde – s troma chlapcami a jedným dievčaťom!
Žiacky kolektív Slávie Gymnázium Kežmarok v zostave Zuzana Hagarová, Eduard Hagara ml., Katarína Kulhomerová, Róbert Schrötter a Marcel Budzák patril dlhodobo v rámci súťaží Veľkej ceny žiackych tímov k absolútnej špičke Slovenska. V rovnakom zložení pokračovalo družstvo aj v dorasteneckej kategórii a v roku 1993 získalo strieborné medaily v slovenskej dorasteneckej lige.
Do širšej kežmarskej základne patrili v tom čase Martin Hagara, Denisa a Zuzana Kulhomerové, Miroslav Vágner, Michal Gáborčík, Henrich Pitoňák, Roderik Ledecký, Jozef Bjalončík, Ján Hutník, Dušan Trnovský, Alžbeta Tarabová, Peter Taraba, Ľubomír a Rastislav Veštúrovci, Václav a Miroslav Zubajovci, Miroslav Špitko, Radoslav Štancel, Ľubomír Michna, Igor Gomboš, Marek Grega, Branislav Babjak, Michal Modranský, Matúš Pristaš, Karol Gurovič, Marek Krebs, Tomáš Madaj, Štefan Gura, Gejza Szuttor.
V tomto období ŠO Slávia Gymnázium Kežmarok organizovala množstvo žiackych a dorasteneckých súťaží družstiev a jednotlivcov na úrovni okresu, kraja i Slovenska. Priateľské šachové kontakty sa udržiavali so silnými mládežníckymi centrami v Bardejove, v Prešove, v Snine a v Košiciach. Kežmarská šachová mládež ročne absolvovala okolo tridsiatky turnajov.
Z individuálnych výsledkov stojí za zmienku prienik Zuzany Hagarovej do dievčenskej špičky v rámci ČSFR a Slovenska. Úspech vyvrcholil ziskom striebornej medaily na Majstrovstvách sveta v Szegede v roku 1994 v kategórii dievčat do 18 rokov. Tento úspech ju posunul do ženskej reprezentácie Slovenska a zabezpečil nomináciu na jej prvú Medzinárodnú šachovú olympiádu v Moskve v roku 1994. Na domácich M-SR žien obsadila v roku 1993 a 1994 druhé miesta, titul Majsterky Slovenska získala prvýkrát v roku 1995. Výsledky Z. Hagarovej zaznamenali v rokoch 1994-1996 aj ankety úspešných športovcov okresu Poprad.
Družstvo dospelých výrazne posilnili Ing. František Tropp a súrodenci Hagarovci. Začiatkom 90-tych rokov hralo družstvo pod hlavičkou Slávie Gymnázium Kežmarok a pravidelne bojovalo o popredné miesta v 2. lige. Postup do 1. ligy však zatiaľ unikal, podaril sa až v sezóne 1996/1997.
Sezóna 1996/97 bola úspešná pre všetky kežmarské družstvá. A-družstvo, ktoré malo nových sponzorov Tatrapomu a KdV Kežmarok, a hralo v zložení E. Hagara st. (kapitán družstva), Z. Hagarová, E. Hagara ml., J. Krajňák, F. Tropp, K. Hennel, R. Chudý, F. Jóny a J. Šromovský, si vybojovalo postup do 1. ligy. B-družstvo úspešne účinkovalo v 3. lige a družstvo mladých pod hlavičkou SG Kežmarok bolo úspešné v 4. lige.
V prvých sezónach sa A-družstvo pohybovalo obvykle v strede tabuľky, ale po získaní ligových skúseností skončilo družstvo v sezóne 2002/2003 na 3. mieste a v nasledujúcom roku atakovalo absolútne čelo tabuľky a obsadilo 2. miesto. Družstvo získalo do základnej zostavy najmladšieho z rodiny Hagarovcov Martina, ktorý úspešne zapadol do zostavy prvoligového družstva. Nepravidelne v týchto rokoch za družstvo hosťovali aj hráči z blízkeho okolia – Jozef Lukáč, Vladimír Kopnický a Štefan Galovič.
Výmena generácií nastáva v mládežníckom šachu SG Kežmarok. Lídrom sa stáva Martin Hagara a okolo neho sa vytvára silné žiacke družstvo – Vladimír Škára, Adela Pitoňáková, Miroslav Šilon, Peter Gallik, Štefan Zoričák, Michal Svitek, Tomáš Andráš, Jozef Holzbár, Ivana Hanuliaková, Stanislava Uhlárová, Kamila Kožíková, Anton Pitoňák, Matúš Slavkovský, Branislav Babjak, Štefan Bekeš a ďalší nemenovaní. Najmä Martin Hagara a Aďka Pitoňáková vyhrávajú krajské majstrovské súťaže jednotlivcov v mládežníckych kategóriách v súťažiach organizovaných Slovenským šachovým zväzom, ale aj Školskou asociáciou športu na školách. K nim sa neskôr pridáva aj Vlado Škára. Silné dorastenecké družstvo tvoria hráči M. Hagara, M. Šilon, P. Gallik, Š. Zoričák, I. Hanuliaková, S. Uhlárová, J. Holzbár a žiacke družstvo V. Škára, A. Pitoňáková, M. Svitek, T. Andráš, A. Pitoňák, ale aj K. Kožíková a M. Slavkovský.
V tomto časovom období dosahuje športový vrchol Zuzana Hagarová, ktorá sa v roku 1999 ako členka družstva stala Majsterkou Európy v gruzínskom Batumi. Dostalo sa jej ocenenia od vtedajšieho predsedu vlády Mikuláša Dzurindu za vzornú reprezentáciu Slovenskej republiky. Stala sa nositeľkou medzinárodných šachových titulov – v roku 1997 získala titul veľmajsterky a v roku 2002 jej bol ako prvej Slovenke udelený titul medzinárodný majster podľa noriem pre mužov. Pribudla aj účasť na šachových olympiádach, ktorá sa rozrástla na počet šesť a zisk ďalších 5 titulov majsterky Slovenska (1996, 1997, 1999, 2001, 2004). V roku 2004 skončila na silne obsadenom medzinárodnom turnaji Open Tatry na 2. mieste. V sezóne 1999/2000 sa spoločne s bratom Eduardom výrazne zaslúžila (ako hosťujúca hráčka) o zisk slovenského extraligového titulu pre družstvo Tatran Prešov. Tieto úspechy sa odrazili aj pri bilancii a vyhlasovaní najúspešnejších športovcov v regióne Kežmarok-Poprad a v roku 2000 aj v rámci východoslovenského regiónu.
Výkonnostný vzostup zaznamenal tiež Zuzanin brat Eduard, ktorý sa v roku 1996 stal majstrom Slovenska v kategórii mužov v rapid šachu ako jeden z najmladších v histórii. V roku 2004 vyhral Majstrovstvá Slovenska jednotlivcov v klasickom šachu a reprezentoval Slovensko na Majstrovstvách Európy v kategórii do 18 rokov v Rimavskej Sobote v roku 1996 a v Talline v roku 1997. Ako hosťujúci hráč sa zaslúžil o zisk extraligového titulu pre Tatran Prešov v roku 2000. Výborne reprezentoval domáci šachový klub. Ako prvý šachista spišského regiónu sa dostal cez hranicu ratingu 2400 a splnil 2 normy pre udelenie titulu medzinárodného majstra. Na samotný titul si ale musel počkať až do roku 2010, keď sa mu podarilo splniť poslednú tretiu normu. V sezóne 2004/2005 sa ako jediný hráč stal dvojnásobným extraligovým šampiónom – na Slovensku vo farbách ŠK Liptov a v Českej republike za tím Bauset Pardubice. Eduard vďaka svojim výsledkom za šachovnicou figuroval v rokoch 2003 a 2005 na najvyššej priečke v ankete o najlepšieho športovca okresu Kežmarok.
Úspechy začala zbierať Adela Pitoňáková, ktorá sa stala niekoľkonásobnou Majsterkou SR medzi dievčatami do 10, 12 a 14 rokov. Reprezentovala Slovensko v týchto vekových kategóriách na Majstrovstvách sveta a Európy, v medzinárodnej konkurencii sa však výraznejšie nepresadila. Úspechy v rámci Slovenska dosahovali aj Martin Hagara a Vladimír Škára, ktorí patrili v mládežníckych kategóriách k šachovej špičke Slovenska.
V tomto období sa začala medzinárodná spolupráca s partnerským mestom Nowy Targ. Okrem tradičných priateľských zápasov a turnajov sa kežmarská šachová mládež zúčastnila medzinárodného šachového kempu v poľskej Niedzici a súrodenci Hagarovci odohrali v Nowom Targu simultánku proti mladým šachovým talentom. V rámci družobných stykov hral Eduard Hagara st. so synom Martinom ukážkové šachové partie na veľkých záhradných figúrkach v maďarskom Hajdúszoboszlo. K vydareným podujatiam patria aj exhibičné šachové zápasy s veľkými figúrkami na hradnom nádvorí v rámci EĽRA, ktorých sa v roku 1998 zúčastnili reprezentantky Slovenska A. Cigániková, A. Bekiarisová a Z. Hagarová. Ďalšími atraktívnymi podujatiami v rámci EĽRA, ktorých organizátorom bol E. Hagara, boli bleskové turnaje a hra naslepo reprezentantky Z. Hagarovej proti normálne hrajúcim návštevníkom. V Kežmarku sa uskutočnili aj simultánne šachové stretnutia veľmajsteriek Zuzany Hagarovej-Štočkovej a Evy Repkovej a veľmajstra Ľubomíra Ftáčnika proti ligovým hráčom, ale tiež šachovým nadšencom, medzi ktorými v poslednej dobe nechýbal ani Ing. Igor Šajtlava, kežmarský primátor, ktorý je šachovým fanúšikom a podporovateľom.
Eduard Hagara a Ladislav Gurčík pracovali ako funkcionári v tomto období v Rade Slovenského šachového zväzu (SŠZ), E. Hagara aj v komisiách mládeže SŠZ. Spoločne s R. Chudým dodnes pôsobia ako rozhodcovia v súťažiach družstiev a turnajoch jednotlivcov.
Dlhoročná úspešná trénerská a organizátorská činnosť Eduarda Hagaru v šachu a v stolnom tenise bola v roku 2001 ocenená zápisom medzi dlhoročných aktívnych dobrovoľných funkcionárov okresu Kežmarok. V roku 2003 sa medzi nich za organizátorskú činnosť dostal aj Ladislav Gurčík.
V roku 2006 posilnila družstvo dospelých reprezentantka SR Eva Repková so svojim manželom E. Petersonom, zo Starej Ľubovne a L. Seelinger, ktorý sa vrátil z emigrácie v Nemecku. Družstvo malo najvyššie ciele, ktoré sa podarilo v sezóne 2006/2007 splniť postupom do Extraligy SR. Ako extraligový nováčik nemalo družstvo vysoké ambície – chcelo súťaž pre Kežmarok udržať, preto posilnilo základnú zostavu o veľmajstrov M. Maníka z Prešova a T. Likavského zo Zvolena.
Zlepšila sa ekonomická situácia. Družstvo sa stalo členom MŠK Kežmarok, čím sa klubu dostala väčšia finančná podpora zo strany mesta, ale i sponzorov. Ambície udržať extraligu viedli vtedajších organizátorov L. Gurčíka a Ing. F. Troppa k posilneniu družstva veľmajstrami P. Veličkom, R. Kalodom a M. Mrvom a mladými talentami zo širšieho okolia Š. Mazúrom a J. Druskom. Malo to aj svoju negatívnu stránku, pretože zo základnej zostavy rapídne ubudli domáci hráči – zostali v nej iba bratia Hagarovci. Ostatní domáci hráči sa ocitli na miestach náhradníkov… Kežmarské šachové srdce aj srdce dlhoročného kežmarského šachového organizátora E. Hagaru st. posmutnelo. E. Hagara sa v tom čase nemohol z rodinných a pracovných dôvodov venovať naplno šachovej činnosti a jeho práca s mládežou od roku 2010 stagnovala.
V sezóne 2009/2010 sa vďaka kvalitnému výkonu, ale aj s potrebným kúskom šťastia, podarilo družstvu obsadiť tretie miesto a vybojovať bronzové medaile v Extralige SR. O tento historický úspech v súťažiach družstiev sa pod vedením organizačných pracovníkov Ing. F. Troppa a L. Gurčíka pričinili títo hráči: M. Maník. E. Repková, R. Kalod, P. Velička, Š. Mazúr, E. Hagara ml., J. Michenka, E. Peterson, M. Bednár, M. Hagara, L. Seelinger a F. Tropp.
V následných dvoch sezónach nastal určitý výkonnostný pokles a v sezóne 2011/2012 po päťročnom pôsobení družstvo extraligu opustilo.
Mládežnícky šach v rokoch 2006-2008 ťažil z generácie uvedenej v predchádzajúcom časovom období, ku ktorej pribudli Lukáš a Oliver Troppovci. Najmä Oliver sa javil ako ďalší z talentov kežmarského šachu. V mladších vekových kategóriách dosahoval (najmä v rapid šachu) výrazné úspechy na úrovni kraja a Slovenska. Pri šachovom raste vtedajšej mladej generácie pomáhali Eduardovi Hagarovi aj jeho dcéra Zuzana a reprezentační tréneri mládeže Ladislav Kotán a Martin Krajňák. Časová vyťaženosť E. Hagaru viedla k tomu, že mládežnícka šachová činnosť sa rozvíjala len v rámci krúžku na Gymnáziu P. O. Hviezdoslava, ktorí navštevovali predovšetkým žiaci školy. Úspešne pokračovala aj šachová družba medzi Kežmarkom a Nowym Targom. Vďaka za to patrí Eduardovi Hagarovi a z poľskej strany Marekovi Gotkiewiczovi.
Mladí hráči M. Hagara, A. Pitoňáková, V. Škára, L. Tropp, O. Tropp a T. Andráš v rámci školských šachových súťaží SAŠ pravidelne vyhrávali krajské majstrovstvá jednotlivcov a v celoštátnych finálových kolách obsadzovali medailové alebo popredné umiestnenia. Bratia Troppovci od roku 2010 hosťovali v mládežníckych kolektívoch Liptovskej šachovej školy. V liptovských farbách získali niekoľko slovenských titulov v súťažiach žiackych a dorasteneckých družstiev.
Zuzana Hagarová-Štočková hosťovala spoločne so svojim manželom od roku 2001 za extraligové družstvo Hydina Košice (neskôr UPJŠ Košice), s ktorým sa v roku 2003 stali víťazmi Extraligy SR. Veľmi pekný úspech dosiahla na medzinárodných M-SR vo Zvolene v roku 2008, kde obsadila v silnej konkurencii tretie miesto a získala striebornú medailu v kategórii mužov. V roku 2008 svojimi výsledkami dosiahla medzinárodný šachový rating 2430. Od roku 2003 patrila do TOP 100 najlepších hráčok sveta. V roku 2011 prestúpila do družstva UPJŠ Košice, s ktorým získala v sezóne 2011/2012 slovenské extraligové prvenstvo. Na jej konto pribudli účasti na Olympiádach 2006, 2008, čím sa stala osemnásobnou olympioničkou v reprezentácii SR. V ére samostatného Slovenska vynechala len poslednú Olympiádu 2010 z dôvodov pracovného vyťaženia.
Eduard Hagara ml. celý čas hrával za družstvo KDV Kežmarok, kde patril k najlepším hráčom oddielu. V posledných sezónach bol jediným domácim šachistom, ktorý sa dostal do základnej osmičky družstva. Hrával aj 1. ligu v Rakúsku, Extraligu v ČR, ako hosťujúci hráč na Slovensku tiež západnú skupinu 1. ligy za Slovan Bratislava B a za TJ Slávia Nitra. Jeho výkony v týchto súťažiach znamenali splnenie poslednej normy pre zisk titulu Medzinárodný majster, ktorý mu bol udelený v roku 2010.
Eva Repková, veľmajsterka a reprezentantka SR, je členkou KDV Kežmarok od roku 2006. Svojimi výkonmi pomohla družstvu k postupu do Extraligy SR a v ďalších sezónach k umiestneniam v extralige. Individuálnymi výsledkami si vylepšila medzinárodný rating na 2447, ktorý ju radil do TOP 100 v ženskom rebríčku a na 1. miesto medzi slovenskými ženami. V roku 2010 zopakovala úspech Zuzany, keď obsadila 2. miesto medzi mužmi na medzinárodných M-SR v Banskej Štiavnici. V rokoch 2006, 2008 a 2010 sa zúčastnila Šachových olympiád za reprezentáciu SR a tým rozšírila počet svojich účastí na šesť.